玄武門之變爆發前，局勢兇險，秦王府人人心神不寧，唯有虞世南依舊每日伏案整理典籍、書寫詩文，神色平靜。有人問他是否擔憂禍事，他答道：“秦王心懷天下，行事無愧蒼生，天道自有公道，不必過度惶恐。”

事變之後，李世民順利登基為唐太宗，改元貞觀。朝堂新舊交替，人心浮動，不少舊臣惶恐不安，虞世南主動勸諫太宗寬赦東宮、齊王府舊部，不計前嫌任用賢才，穩定朝野人心，避免大肆清算引發動盪。太宗採納其諫言，大赦太子舊臣，很多原本身陷險境的官員得以保全，貞觀初年朝堂迅速安定，虞世南的規勸功不可沒。

太宗登基之初，授虞世南著作郎，兼弘文館學士，負責修訂典籍、撰寫制誥、碑銘。一次太宗想要用《列女傳》裝飾宮廷屏風，倉促之間找不到完整底本，滿朝文臣無人能完整背誦，太宗忽然想起虞世南，即刻召他入宮。

虞世南提筆伏案，通篇默寫《列女傳》七卷，百餘名賢女子事蹟一字不差，無一處錯漏，書寫完畢呈給太宗閱覽，滿殿君臣無不驚歎。太宗感慨：“先生胸中藏書萬卷，尋常文人難以望其項背。”這件事傳遍宮中，更坐實了虞世南“博學一絕”的名聲。

貞觀初年，國家歷經隋末戰亂，典籍大量散失殘缺，朝廷急需整理、修補皇家藏書。虞世南常年深耕古籍整理，是最合適人選，不久升任秘書少監，後擢升秘書監，總管秘書省，掌管國家全部藏書、文史檔案，封永興縣子，後晉封永興縣公，世人因此稱其“虞永興”。

執掌秘書省期間，虞世南牽頭梳理宮中數萬卷藏書，區分經、史、子、集四部，修補破損古籍，抄錄失傳孤本，規範典籍收藏制度，構建起唐代完整的皇家藏書體系。同時他參與編纂《群書治要》，摘錄歷代帝王治國史料，供太宗日常閱覽，全書收錄典籍六千餘種，成為貞觀年間帝王治國必讀典籍，為“貞觀之治”提供充足文史借鑑。

處理公務之餘，虞世南依舊堅持書法創作。貞觀四年，太宗下詔修繕長安孔廟，祭祀先聖孔子，令虞世南撰文並親筆書寫碑文，這便是流傳千古的楷書神品《孔子廟堂碑》。

彼時虞世南已是七十餘歲高齡，筆墨功力卻爐火純青。

碑文楷書三十五行，每行六十四字，筆勢圓融遒麗，外柔內剛，沒有絲毫凌厲鋒芒，字裡行間滿是中正平和的儒者氣度，完美契合孔子溫良儒雅的聖人形象。

碑文刻石落成後，長安百官、學子爭相前往拓印，一時間石碑前人流絡繹不絕，拓本千金難求，後世評價此碑為“初唐楷書第一碑”，是虞世南“書翰一絕”的巔峰之作。

太宗本身酷愛書法，一心研習王羲之筆法，時常向虞世南請教寫字訣竅。太宗練習楷書時，始終寫不好“戈”部筆畫，一日提筆寫下“戩”字，特意留出右側戈鉤空白，召虞世南入宮補寫。補完之後，太宗把完整的字拿給魏徵品鑑，得意詢問：“朕臨摹虞世南筆法，是否有幾分相似？”

魏徵仔細端詳後直言：“整幅字跡都頗有神韻，唯獨戈部一筆，和虞世南本人筆跡分毫不差。”太宗聽罷大笑，既佩服魏徵眼光精準，更由衷認可虞世南的書法功底，此後但凡談論書法，必先召虞世南相伴。虞世南離世後，太宗時常對著虞世南遺留的字帖落淚，嘆息：“世南亡後，世間再無人與我論書。”

除去朝堂理政、書法典籍，虞世南的文辭造詣同樣頂尖，是初唐重要詩人，太宗口中“文辭一絕”名副其實。他詩文摒棄南朝綺麗空洞的辭藻，文字清淡質樸，內裡藏著文人堅守道義、不慕榮華的傲骨，其中流傳最廣、家喻戶曉的便是五言絕句《蟬》：

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