西元558年，南朝陳永定二年，越州餘姚虞府添了二公子，取名虞世南，字伯施。

餘姚虞氏絕非尋常門第，自三國東吳虞翻開基，綿延八百年文脈不絕，經學家、天文學家、書法家代代輩出，是江左公認的頂級書香世家。祖父虞檢，曾任南梁始興王府諮議，周旋皇室，飽讀典冊；父親虞荔，官拜陳朝太子中庶子，常年伴東宮，文章德行冠絕朝堂，連陳文帝都對其禮遇有加；叔父虞寄，官至中書侍郎，執掌中樞機要，文筆謀略一時無雙。

生在這樣的家族，虞世南本該是含著書卷長大的貴公子，可命運開篇，便給了他一場別離。虞世南年僅四歲，父親虞荔驟然離世，稚子尚且不懂生死離別，只看見家中上下白衣素縞，母親終日垂淚，他跟著母親晝夜守靈，小小年紀哀痛過度，身形迅速消瘦，幾乎撐不住一身孝服。

陳文帝素來敬重虞荔，聽聞虞家兩兄弟年幼失怙，時常派遣宮中使者登門安撫，送來衣食典籍，保全虞氏一脈文脈。可更大的難題擺在家族面前：叔父虞寄一生無子嗣，按照南朝宗法，需從兄長家中過繼一子承續香火。兄長虞荔留有兩子，長子虞世基、次子虞世南，幾番商議後，年僅四歲的虞世南，過繼給叔父虞寄為後，“伯施”一字，便是由此而來，意為承繼伯父、侍奉叔父，肩起家族傳承的重擔。

過繼後的日子，虞世南並未得到安逸的溺愛。叔父虞寄性格剛直，治學嚴苛，從不縱容子弟紈絝習氣，自虞世南識字起，便日日督促誦讀經史。彼時江南尚且安定，可一場橫禍再度襲來：陳朝大臣陳寶應盤踞閩越，起兵叛亂，叔父虞寄奉命出使勸降，反被叛軍扣押軟禁，身陷絕境數年，生死未卜。

訊息傳回餘姚虞府，虞世南心中記掛叔父安危，哪怕早已過了喪父守孝的期限，依舊常年身著粗布麻衣，日日吃素，拒絕一切宴飲享樂。旁人勸他，叔父身陷禍亂是國事，不必如此苛待自己，虞世南只是淡淡搖頭：“叔父育我成人，一日不歸，我一日不敢脫去喪服。”

這一等，便是十餘年。直至陳朝太建末年，朝廷大軍平定陳寶應叛亂，身陷閩越的虞寄才得以平安歸來。見到一身布衣、面有菜色的虞世南，虞寄又心疼又感慨，至此才准許他換上常服，恢復肉食。這件事傳遍江南士林，人人都贊虞世南小小年紀，孝心與道義遠超常人，年少便顯露出遠超同齡人的隱忍德行，這便是太宗口中“德行一絕”最早的底色。

少年歲月裡，虞世南與兄長虞世基一同拜入南朝大儒顧野王門下求學。顧野王博覽經史、通曉天文地理，是南陳文壇泰斗，門下弟子無數，可唯有虞家兩兄弟，最為刻苦。

史書記載二人勤學之狀：“經十餘年，精思不倦，或累旬不盥櫛。”

放到現代來看，這件事幾乎難以想象。為了鑽研典籍、推敲文章，兩人時常沉浸書齋數十天，連洗臉梳頭都顧不上，滿心思緒全落在古籍字句之間。旁人讀書只求應付科考、博取功名，虞世南讀書，只為吃透典籍裡的治亂興衰、修身之道。顧野王授課之餘，常私下讚歎：世基才思敏捷，文采張揚；世南沉靜內斂，底蘊深厚，日後二人前途，全看心性取捨。

除經史文章之外，虞世南另闢蹊徑，尋到同郡永欣寺智永和尚學習書法。智永是王羲之七世孫，隱居寺廟數十年，承續二王筆法，閉門練字三十年，禿筆堆積成冢，傳世《真草千字文》滋養後世無數書家。

智永起初不願輕易收徒，王家筆法從不外傳，可虞世南每日往返寺廟，風雨無阻，攜帶自己臨摹的字帖登門請教，謙卑恭敬，數年不曾間斷。智永見他心性純粹、耐得住寂寞，終肯傾囊相授，將“永字八法”、二王筆意盡數傳授。

旁人練字只求字形好看，虞世南練字重在修心。智永教導他，王羲之書法貴在平和中正，藏鋒芒於筆墨，不逞凌厲外露，正如君子處世，外柔內剛。這番道理，虞世南記了一輩子，不僅融進書法，更融進為人處世之中。少年時期打下的筆墨根基，讓他年紀輕輕便在江南聲名鵲起，詩文、書法雙雙拔尖，彼時江南文人提起年輕才俊，必提餘姚虞氏兩兄弟。

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