張繡屯駐在南陽，賈詡私下與他結交，張繡得知後，派人前來迎接賈詡。賈詡準備動身前往，有人對他說：“段煨待你如此優厚，你為何要離開呢？”賈詡回答：“段煨生性多疑，對我已有猜忌之意。他雖表面禮數週全，但不可依賴，時間久了，我恐怕會被他算計。我離開，他必定高興，還會指望我在外面為他結交強大的援手，也必然會厚待我的妻兒。張繡身邊缺少出謀劃策的人，他也很希望得到我，如此一來，我的家人和自身都能得以保全。”賈詡於是前往張繡處，張繡對他行子孫之禮，十分恭敬，而段煨果然對賈詡的家人照顧有加。賈詡勸說張繡與劉表聯合。（《傅子》記載：賈詡南下面見劉表，劉表以賓客之禮相待。賈詡評價道：“劉表有太平盛世三公之才，但他不能洞察局勢變化，生性多疑且優柔寡斷，難有大的作為。” ）

曹操多次征討張繡，有一次，曹軍突然撤軍，張繡見狀，親自率軍追擊。賈詡趕忙勸阻張繡：“不能追，追上去必定戰敗！”張繡不聽，執意進兵與曹軍交戰，結果大敗而回。賈詡又對張繡說：“趕緊再次追擊，這次再戰一定能取勝！”張繡愧疚地說：“之前沒聽您的話，才落到這般田地。如今已然戰敗，為何還要再追？”賈詡解釋道：“戰場形勢瞬息萬變，趕快去追，必定有利可圖。”張繡相信了賈詡的話，於是收攏散兵，再次追擊。這一戰，果然大獲全勝，凱旋而歸。張繡十分疑惑，問賈詡：“我率精兵追擊撤退的曹軍，您說會失敗；後來我帶著敗軍去攻打士氣正盛的曹軍，您卻說能取勝。結果都如您所料，為何看似違背常理的判斷卻都應驗了呢？”賈詡回答：“這很容易理解。將軍您雖然善於用兵，但與曹公相比，仍有差距。曹軍雖然剛剛撤退，但曹公必定會親自斷後；您的追兵雖精銳，但將領比不上曹公，曹軍士兵也士氣高昂，所以我知道此戰必敗。曹公攻打您，一直沒有失策之處，此次他兵力未竭卻突然撤退，肯定是後方有變故。他已經打敗過您，此時必定輕裝快速前進，即便留下將領斷後，這些將領雖勇，卻不是您的對手，所以您即便用敗兵出戰，也能取勝。”張繡聽後，對賈詡心服口服。

此後，曹操在官渡與袁紹對峙，袁紹派人拉攏張繡，並給賈詡寫信，希望結成聯盟。張繡有意答應，賈詡卻在張繡面前，毫不避諱地對袁紹的使者說：“回去替我向袁本初道謝，他連自家兄弟都不能相容，又怎麼能容得下天下的賢才呢？”張繡又驚又怕，忙說道：“何至於如此直言！”私下裡，他又問賈詡：“若真如此，我們該歸附誰呢？”賈詡說：“不如歸附曹公。”張繡十分不解：“袁紹勢力強大，曹操相對弱小，而且我與曹操還有仇怨，怎麼能歸附他呢？”賈詡分析道：“這正是我們應該歸附曹操的原因。其一，曹公奉天子以令天下，名正言順，歸附他順應大義。其二，袁紹強盛，我們以少量兵力歸附他，必定不會得到他的重視；而曹操勢力相對較弱，得到我們的歸附，他必定欣喜萬分。其三，有稱霸天下志向的人，必然會放下私人恩怨，向四海彰顯自己的賢德。曹公正是這樣的人，所以我們應該歸附他。將軍您不必再猶豫！”張繡聽從了賈詡的建議，率領部眾歸附曹操。曹操見到張繡和賈詡，十分高興，拉著賈詡的手說：“使我在天下贏得信譽、備受敬重的，正是你啊！”曹操上表舉薦賈詡為執金吾，封都亭侯，又升任他為冀州牧。當時冀州尚未平定，賈詡便留下來參與司空府的軍事事務。

袁紹在官渡圍困曹操，曹操的糧草即將耗盡，他向賈詡詢問破敵之計。賈詡說：“您在明智、勇敢、用人、決斷方面都勝過袁紹，擁有這四點優勢，卻半年都未能平定戰局，只是因為您過於求穩，總想萬無一失。若能抓住戰機，當機立斷，很快就能決出勝負。”曹操稱善，於是集中兵力出擊，包圍並攻打袁紹三十多里外的營寨，大獲全勝。袁紹的軍隊全面潰敗，河北地區得以平定。曹操兼任冀州牧後，調賈詡為太中大夫。

建安十三年，曹操攻破荊州，打算順江東下，攻打孫權。賈詡勸諫道：“明公您先前打敗袁氏，如今又收復漢南，威名遠揚，軍勢浩大。如果能憑藉舊楚之地的富饒，犒賞將士，安撫百姓，讓他們安居樂業，那麼不用興師動眾，江東孫權也會前來歸服。”曹操沒有聽從賈詡的建議，執意進軍，結果戰事不利。（臣松之認為，賈詡的這條計謀，並不符合當時的形勢。當時，韓遂、馬超等人在關右地區對曹操虎視眈眈，曹操不可能安穩地坐守郢都，以此來威懾並懷柔吳會地區，這是顯而易見的。荊州之地，是孫權和劉備必定爭奪的戰略要地。荊州百姓長久以來既敬服劉備的雄才大略，又忌憚孫權的軍事謀略，絕非曹操麾下將領能夠輕易抵禦。所以，曹仁駐守江陵時，很快就戰敗了，在這種情況下，又怎能安撫百姓，指望江東歸服呢？當時曹操剛剛平定江、漢地區，聲威震懾揚、越之地，還可藉助劉表留下的水戰器具和荊楚之地的水軍力量，這實在是震動江東、廓清局勢的大好時機。不趁此時攻打東吳，更待何時？至於赤壁之戰的失敗，或許是命運使然。實際上是因為軍中突發大規模疫病，削弱了軍隊的戰鬥力，再加上南風助力，火勢蔓延，才導致大敗。這是天意，並非人力所能左右。如此看來，曹操東下進攻東吳，並非失策。賈詡的這條計策，並不恰當。後來曹操平定張魯，蜀中一日之內多次驚擾，劉備即便斬殺了一些製造恐慌的人，也無法阻止這種局面。曹操因為沒有采納劉曄的計策，錯失了一舉拿下蜀中的機會，一旦錯失良機，便追悔莫及，這與此次事件類似。世人都認為劉曄的計策正確，如此一來，更能看出賈詡建議的不妥之處。 ）

曹操後來與韓遂、馬超在渭南交戰，馬超等人請求割地求和，並願意送質子以示誠意。賈詡認為可以假意答應他們。曹操又詢問賈詡破敵之計，賈詡說：“只需離間他們即可。”曹操立刻心領神會，完全採用了賈詡的計謀。相關內容記載在《武帝紀》中。最終曹操擊敗韓遂、馬超，這都得益於賈詡的謀劃。