秦業父子一心等著賈家派人來送上學擇日的訊息，可寶玉早就急著要和秦鍾朝夕相處，哪裡還按捺得住，當即就定了後日上學，打發人趕緊給秦家送了信，說：“後日一早請秦相公到我這裡會合，咱們一同去學裡。”

到了上學這天一早，寶玉一睜眼，就見襲人早已把書筆文具收拾得妥妥帖帖，正坐在床沿上出神。寶玉見她這副悶悶不樂的樣子，笑著問道：“好姐姐，你怎麼又不自在了？難道是怪我上學去，把你們冷落在屋裡冷清了？” 襲人勉強笑了笑，垂著眼簾，指尖輕輕絞著衣角：“這是什麼話。讀書本是極好的事，不然一輩子潦倒度日，終究不是辦法。只是有一件：唸書的時候就專心念書，不念書的時候就多想著家裡些。別跟學裡那些人瞎玩鬧，要是碰見老爺，可就不是鬧著玩的了。雖說你想奮志要強是好的，但功課寧可少些，一則貪多嚼不爛，二則也得保重身子。這就是我的心思，你可得往心裡去。” 襲人說一句，寶玉就點頭如搗蒜，一一應著。

襲人又叮囑：“大毛衣服我也包好了，交給小廝們帶著呢。學裡冷，你可得想著添換，不比在家裡有人時時照顧。腳爐手爐的炭也交出去了，你記得催著他們添。那些懶東西，你不吩咐，他們樂得不動彈，白白凍壞了你。” 寶玉拍著胸脯道：“你放心，出了門我自己都能調停好。你們也別在屋裡悶著，多和林妹妹一處說笑玩樂才好。” 說著，兩人已穿戴齊備，襲人催著他去見賈母、賈政、王夫人等人。寶玉又轉身囑咐了晴雯、麝月幾句，這才出門先去見賈母。賈母拉著他的手，免不了又叮囑了好些話，無非是好好學習、保重身體之類。

接著寶玉去見王夫人，隨後又往書房去見賈政。偏巧這日賈政回府早些，正和清客相公們在書房裡閒談。忽見寶玉進來請安，說要去上學，賈政眉峰緊蹙，嘴角勾起一抹冷笑：“你還好意思提‘上學’兩個字，連我都替你羞得慌。依我看，你不如索性頑你的去，倒還正經些。仔細站髒了我這地，靠髒了我的門！” 眾清客相公們連忙起身打圓場，笑著說道：“老世翁何必如此動氣。今日世兄這一去上學，三兩年就能顯身成名，斷不會再像往年那樣小孩子心性了。天也快到飯時了，世兄快請吧，別耽誤了上學的時辰。” 說著，就有兩個年老的清客上前，一左一右攜著寶玉往外走。

賈政又問道：“跟寶玉上學的是誰？” 只聽外面答應了兩聲，進來三四個大漢，齊齊打千兒請安。賈政一看，認得是寶玉奶母的兒子李貴，便對著他呵斥道：“你們成天跟著他上學，他到底唸了些什麼書！我看他倒唸了些流言混語裝在肚子裡，學了些精緻的淘氣本事。等我閒下來，先揭了你的皮，再和那個不長進的算賬！” 李貴嚇得雙腿一軟，“撲通” 一聲雙膝跪下，摘下帽子，額頭 “咚咚” 地往地上磕，連連答應 “是”，又慌忙回稟：“哥兒已經唸到第三本《詩經》了，什麼‘呦呦鹿鳴，荷葉浮萍’，小的不敢撒謊。” 這話一齣，滿座清客都忍不住肩膀抖動，鬨然大笑起來，連賈政也撐不住，嘴角微微抽搐，露出一絲笑意。

賈政哼了一聲道：“他就算再念三十本《詩經》，也不過是掩耳偷鈴，哄騙別人罷了。你去給學裡的太爺請安，就說我說的：什麼《詩經》古文，一概不用虛應故事，先把《四書》一氣講明背熟，才是最要緊的。” 李貴忙連連答應 “是”，見賈政沒別的吩咐，這才如蒙大赦，低著頭退了出去。

此時寶玉正獨自站在院外，屏住呼吸靜靜等候，見李貴等人出來，連忙快步迎上去，跟著他們往外走。李貴一邊撣著衣服上的灰塵，一邊抱怨道：“哥兒聽見了吧？老爺說要先揭我們的皮呢！人家的奴才跟著主子能賺些體面，我們這些奴才倒白白陪著挨打受罵。往後你也可憐可憐我們，少淘氣些才好。” 寶玉笑著拍了拍他的肩膀：“好哥哥，別委屈，我明兒請你吃酒。” 李貴苦笑道：“小祖宗，誰敢指望你請酒，只求你能聽我們一句半句話，別讓我們跟著遭殃就謝天謝地了。”

說著，一行人又回到賈母這邊，秦鍾早已在那裡等候，賈母正拉著他問長問短，十分疼愛。寶玉和秦鍾見過禮，辭別了賈母。寶玉忽然想起還沒辭別林黛玉，又連忙往黛玉房裡去。彼時黛玉正在窗下對著鏡子梳理鬢髮，聽說寶玉要上學，眼尾微微上挑，帶著笑意說道：“好啊，這一去，想必是要‘蟾宮折桂’，考取功名去了。我就不送你了。” 寶玉湊到她跟前，喋喋不休道：“好妹妹，等我下了學再回來吃飯。還有你那胭脂膏子，也等我回來再幫你制。” 絮絮叨叨說了半天，才戀戀不捨地轉身要走。黛玉忽然叫住他，指尖輕點桌面：“你怎麼不去辭辭你寶姐姐呢？” 寶玉耳根微紅，笑而不答，轉身和秦鍾一同往學裡去了。

原來賈家這所義學，離榮國府並不遠，不過一里多路，是賈家始祖設立的，專為族中貧窮無力請師的子弟提供讀書的地方。族中有官爵的人家，都會按俸祿多少供給銀兩，作為學裡的開支，還共同推舉年高德劭的人擔任塾掌，專門教導子弟。如今寶玉和秦鍾來了，一一和同窗們互相拜見過，便開始讀書。從此以後，他二人同來同往，同坐同起，關係越發親密。再加上賈母疼愛秦鍾，時常留他在府裡住上三天五日，待他如同自己的重孫一般。賈母見秦鍾家境不甚寬裕，還時常接濟他些衣物鞋帽之類。不過一個月的功夫，秦鍾在榮國府就已經熟絡起來。

寶玉本就不是安分守己的人，一向隨心所欲，如今和秦鐘相得甚歡，便又起了癖性，悄悄對秦鍾說道：“咱們倆年紀相仿，又同窗共讀，往後就別論什麼叔侄輩分了，只論弟兄朋友可好？” 起初秦鍾還不肯，怎奈寶玉執意堅持，一口一個 “兄弟”，要麼叫他的表字 “鯨卿”，秦鍾推辭不過，也只得跟著胡亂稱呼起來。

這學裡雖然都是賈氏族人子弟和些親戚的孩子，但俗語說得好：“一龍生九種，種種各別。” 人多了自然龍蛇混雜，難免有些品行不端的下流人物。自從寶玉和秦鍾來了，兩人都生得像花朵兒一般俊俏，秦鍾又靦腆溫柔，話還沒說臉就先紅了，怯怯羞羞的，帶著幾分女兒家的情態；寶玉又是天生慣會放低姿態，體貼入微，說話綿纏，因此兩人越發親厚。這也難怪那些同窗們起了疑心，背地裡指指點點，說長道短，流言蜚語佈滿了書房內外。

原來薛蟠自從搬到王夫人這裡住後，聽說有這麼一所家塾，學裡有不少青年子弟，便動了龍陽之興，也假意來上學讀書。可他不過是三日打魚，兩日曬網，白白送些束脩禮物給賈代儒，一點學問也沒長進，只圖在學裡結交些契弟。沒想到學裡還真有好幾個小學生，貪圖薛蟠的銀錢吃穿，被他哄騙上手，這也不必細說。更有兩個多情的小學生，不知是哪一房的親戚，也沒考證他們的真名實姓，只因生得嫵媚風流，滿學裡的人都送了他們兩個外號，一個叫 “香憐”，一個叫 “玉愛”。不少人都對他們心存愛慕，心懷不軌，只是懼怕薛蟠的威勢，不敢輕易沾染。如今寶玉和秦鍾一來，見了香憐、玉愛二人，也不免心生愛慕，只是知道他們和薛蟠相好，所以也不敢輕舉妄動。香憐、玉愛二人心裡，也對寶玉、秦鍾頗有情意。因此四人心中雖互有情意，卻都沒敢表露出來。

每天一進學裡，四人各自找地方坐下，卻彼此眼神膠著，要麼拐彎抹角地試探，要麼借物喻情，暗中傳遞心意，表面上卻裝作避人耳目。沒料到偏有幾個油滑刁鑽的人看出了端倪，背後擠眉弄眼，或是故意咳嗽揚聲，這般情形也不是一天兩天了。可巧這日賈代儒有事，早早回了家，只留下一句七言對聯，命學生們對好，明日再來講解，又把學裡的事暫時託付給賈瑞管理。好在薛蟠如今不常來學裡點名了，秦鍾便趁這個機會，和香憐擠眉弄眼，遞了個暗號，兩人假裝要去小便，偷偷走到後院說悄悄話。秦鍾先開口問道：“你家裡的大人管不管你交朋友？” 一句話還沒說完，就聽見背後 “咳咳” 一聲咳嗽。兩人嚇得渾身一哆嗦，連忙回頭一看，原來是同窗金榮。