在劉表的治理下，荊州成了漢末亂世裡的桃花源：老百姓能吃飽飯，孩子能上學，路上沒有劫匪，晚上睡覺不用關門。當時的人都羨慕荊州的百姓，說：天下大亂，唯荊州安耳。就連曹操、袁紹這樣的大諸侯，都不敢輕易招惹劉表。比如，袁紹曾派人來拉攏劉表，想讓他一起攻打曹操，劉表表面上答應，卻不出兵；曹操也派人來勸劉表歸順，劉表也不答應，就這麼地守著自己的荊州，過著安穩日子。

雖然劉表把荊州治理得很好，但漢末亂世裡，想獨善其身根本不可能。當時天下主要有三股勢力：北方的曹操、江東的孫權、還有後來投奔劉表的劉備，這三股勢力都盯著荊州這塊肥肉，劉表夾在中間，只能小心翼翼地夾縫求生。

先說說跟曹操的關係。曹操在官渡之戰打敗袁紹後，統一了北方，開始把目光投向荊州。他多次派人來荊州，想讓劉表歸順，可劉表知道曹操野心大，一旦歸順就會失去權力，所以一直拖著不答應。但他也不敢得罪曹操，只能表面上跟曹操保持友好，比如派人給曹操送點糧食和特產，假裝臣服。曹操知道劉表沒什麼野心，暫時也沒精力攻打荊州，就暫時放過了他。

再說說跟孫權的關係。孫權的父親孫堅就是被劉表的手下黃祖殺死的，所以孫權跟劉表有殺父之仇。孫權繼位後，多次派兵攻打荊州的江夏郡，想為父親報仇，還想奪取荊州的地盤。劉表派黃祖駐守江夏，多次打敗孫權的軍隊，可黃祖是個莽夫，不僅不會打仗，還經常虐待士兵，最後在西元208年，被孫權的大將呂蒙殺死，江夏郡也被孫權攻佔了一部分。劉表雖然很生氣，卻因為年紀大了，不想跟孫權拼命，只能眼睜睜看著江夏被孫權奪走。

最後說說跟劉備的關係。劉備在官渡之戰後，被曹操打敗，走投無路，只能投奔劉表。劉表知道劉備是個有本事的人，也知道他是漢室宗親，所以很客氣地接待了他，把新野（今河南新野）給劉備當地盤，還撥了一些兵馬給劉備，讓他幫自己防守荊州北部。可劉表也不信任劉備，怕劉備在荊州發展勢力，威脅自己的地位，所以一直提防著劉備。比如，劉備想勸劉表趁曹操攻打烏桓的時候，出兵攻打許昌，劉表不同意；劉備在荊州廣納人才，劉表也暗中限制他。後來，劉表的兒子劉琦跟劉備走得很近，劉表還擔心他們聯手，想把劉琦調到外地。

劉表在曹、劉、孫之間的牆頭草操作，雖然暫時保住了荊州的安穩，卻也埋下了隱患。他既不敢跟曹操翻臉，也沒能徹底打敗孫權，還不信任劉備這樣的潛在盟友，導致荊州在他晚年的時候，已經陷入了四面楚歌的境地。很多謀士都勸劉表：要麼跟曹操結盟，要麼跟孫權議和，要麼重用劉備，一起對抗曹操，可劉表優柔寡斷，一直沒做出決定，就這麼拖著，直到自己生病。

劉表的晚年，最大的煩惱就是立嗣之爭。他有兩個兒子：大兒子劉琦，小兒子劉琮。劉琦是嫡長子，本來應該是荊州的繼承人，可劉表的後妻蔡氏（蔡瑁的姐姐）更喜歡小兒子劉琮，想讓劉琮繼承荊州，所以經常在劉表面前說劉琦的壞話。

蔡氏不僅自己說劉琦壞話，還聯合弟弟蔡瑁、外甥張允等人，一起排擠劉琦。他們先是把劉琦身邊的親信都調走，然後又勸劉表把劉琦調到江夏當太守，讓他遠離襄陽的權力中心。劉琦知道自己被排擠，心裡很害怕，就去找劉備和諸葛亮幫忙。諸葛亮給劉琦出了個主意：讓他主動請求去江夏駐守，遠離襄陽的紛爭，保住自己的性命。劉琦聽從了諸葛亮的建議，趕緊向劉表請求去江夏，劉表也覺得兩個兒子待在身邊容易吵架，就答應了。

劉琦走後，蔡氏和蔡瑁更加肆無忌憚地扶持劉琮。他們不僅讓劉琮擔任重要官職，還在劉表生病的時候，不讓劉琦回襄陽探望父親，怕劉琦趁機爭奪繼承權。劉表雖然知道蔡氏和蔡瑁的陰謀，可他年紀大了，身體又不好，已經沒力氣管這些事了，只能眼睜睜看著家庭內鬥愈演愈烈。

西元208年，劉表病重，他想召見劉琦，讓他回來繼承荊州，可蔡瑁和張允卻攔住劉琦，說：你父親正在養病，你回來會打擾他休息，還是先回江夏吧。劉琦沒辦法，只能哭著離開襄陽。沒過多久，劉表就病逝了，享年六十七歲。劉表一死，蔡氏和蔡瑁就立刻立劉琮為荊州牧，還派人去通知劉琦，讓他承認劉琮的地位。劉琦當然不答應，想率軍攻打襄陽，可還沒等他出兵，曹操就率領大軍南下，攻打荊州了。

劉表死後，荊州的局勢立刻變得緊張起來。曹操率領二十萬大軍（號稱八十萬）南下，直逼襄陽，而劉琮手裡雖然有十幾萬軍隊，卻根本沒信心抵抗曹操。

蔡瑁、張允等人早就想投降曹操了，他們勸劉琮說：曹操是朝廷丞相，咱們抵抗他就是反抗朝廷，而且曹操兵力強大，咱們根本打不過，不如早點投降，還能保住性命和官職。劉琮本來就沒什麼主見，被蔡瑁等人一勸，就動心了。他雖然也想過抵抗，可一想到曹操的大軍，就害怕了，最後還是決定投降。

當時劉備正駐守在樊城（今湖北襄樊），他不知道劉琮已經投降曹操，直到曹操的大軍快到樊城了，才知道訊息。劉備又生氣又無奈，只能率軍向南逃跑，想退守江陵。曹操知道劉備想佔領江陵，趕緊派騎兵追擊，在長坂坡（今湖北當陽）追上了劉備，把劉備的軍隊打得大敗，還搶走了劉備的妻子和兒子（後來被趙雲救回）。

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