黃忠大軍於上虞城南三里處紮下堅固營寨，壕溝鹿角齊備，哨塔林立，戒備森嚴。他沒有急於發動進攻，而是首先派出了更多斥候，詳細偵查上虞城周邊地形、水源以及守軍佈防的薄弱環節。

翌日，天色微明，黃忠親率五千精兵，擺開陣勢，向上虞城緩緩逼近，進行試探性攻擊，也意在震懾守軍。

城頭之上，上虞縣尉謝昶（謝懿族侄）與焦氏派來的監軍焦橫並肩而立，望著城外軍容鼎盛的敵軍，臉色凝重。

“黃忠老兒，果然名不虛傳。”謝昶深吸一口氣，強自鎮定，“傳令各部，依計行事，沒有我的命令，不許擅自出擊，謹守城防！”

黃忠陣中，數十架的簡易投石機被推至陣前，伴隨著令人牙酸的絞盤聲，斗大的石塊呼嘯著砸向城牆。

“嘭！嘭！嘭！”

沉悶的撞擊聲接連響起，城垛碎裂，磚石飛濺，引得守軍一陣騷動。同時，數千弓弩手向前推進，在盾牌手的掩護下，向城頭傾瀉箭雨，壓制守軍。

“舉盾！避石！”謝昶高聲呼喊，守軍士兵紛紛躲藏在垛口之後。焦橫則指揮著焦氏私兵中的弓弩手進行還擊，雙方箭矢往來，如同飛蝗。

試探性的遠端攻擊持續了約一個時辰。黃忠仔細觀察著城頭的反應，發現守軍雖然略顯慌亂，但抵抗有序，並未出現明顯的破綻，尤其是在城門樓和幾處角樓，防禦尤為嚴密，顯然是精銳所在。

“鳴金收兵。”黃忠下令。清脆的鉦聲響起，進攻的部隊如潮水般有序撤回，留下滿地箭矢和些許坑窪的城牆。

首日試探，雙方都未盡全力，但黃忠已對守軍的實力和決心有了初步判斷。回營後，他立即升帳議事。

“諸位，觀今日之戰，上虞守軍準備充分，謝、焦兩傢俬兵戰力不俗，且抵抗意志堅決，強攻傷亡必大。”黃忠捋須沉聲道。

副將提議：“將軍，是否可挖掘地道，或建造更多攻城器械，如井闌、衝車，再行強攻？”

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