圍城初期，城中尚有存糧，許遠制定嚴苛卻公平的糧食分配製度。士兵優先保障口糧，老弱婦孺減量供給，官吏、士族不得私藏糧食，統一登記分發。每日親自巡查糧倉，核對消耗，杜絕浪費；組織城中鐵匠、木匠日夜趕造箭矢、長矛、滾木、火油，城牆破損，立刻徵調民夫連夜修補；傷兵統一安置，徵集城內懂醫術的百姓救治，安撫陣亡將士家屬，穩定民心。

叛軍日夜圍城，截斷所有對外通道，城外田地盡數被叛軍焚燬，無法外出採集補給。數月之後，城中儲備糧食快速消耗，危機逐步顯現。禍不單行，此前河南節度使嗣虢王巨駐守彭城，曾從睢陽調撥走一半儲備糧草，本說好後續補給，卻見叛軍勢大，直接領兵東逃臨淮，承諾的糧草再也不見蹤影，直接加劇睢陽糧荒。

許遠沒有慌亂，一步步壓縮口糧供給。先是減少每日飯食份額，將士每日只能吃少量粥飯；牲畜全部宰殺，戰馬、耕牛盡數充作軍糧；樹皮、樹葉、草根統一收集，混合少量糧食蒸煮充飢；城內麻雀、老鼠、飛鳥，全部蒐羅乾淨，勉強填補腹中飢餓。

史料記載，睢陽圍城十個月，城中物資耗盡的全過程，全靠許遠有條不紊排程支撐。旁人陷入絕境只會慌亂崩潰，許遠始終條理分明，每一步都提前規劃，儘可能延長守城時間。城中奴僕、僕役，他盡數編入後勤隊伍，年輕者上城助戰，老弱者舂米、修補器械；家中童僕，盡數殺之，分肉給飢餓將士，他身為太守，沒有半點私藏，自家眷屬同樣縮減口糧，和百姓一同忍飢挨餓。

城中有人心生怯意，私下提議放棄睢陽，向東突圍逃命。許遠聯合張巡召集全城百姓、將士，當眾剖析利弊：睢陽是江淮屏障，一旦棄城，十幾萬叛軍順勢南下，江南千萬百姓將遭屠戮，大唐賦稅根基徹底崩塌，收復兩京再無資本。如今郭子儀、李光弼正在北方收攏唐軍主力，只要再多堅守一段時日，朝廷援軍必然抵達。眾人聽完二人說辭，明白棄城便是禍及江南，再無一人提議出逃，哪怕忍飢挨餓，也願意死守城池。

守城期間，並非沒有求援機會。張巡派遣猛將南霽雲率領三十騎，拼死突圍，前往臨淮向河南節度使賀蘭進明求取援兵與糧草。賀蘭進明手握重兵，卻忌憚同僚許叔冀，害怕分兵之後自身勢力受損，不肯派出一兵一卒，更不肯調撥半粒糧食，只設宴款待南霽雲，想將其收歸麾下。

南霽雲悲憤不已，咬斷一根手指，當庭立誓，返回睢陽覆命。得知援軍無望，許遠心中悲痛，卻依舊沒有動搖守城之心。他清楚，指望外援已經不現實，只能依靠城內僅存的人力物資硬撐。

糧荒走到極致，樹皮、鼠雀全部吃光，數萬百姓、數千將士陷入絕境，城中出現人相食的慘劇，這段歷史，是睢陽保衛戰無法迴避的沉重一筆。全城存活者不足千人，傷病、飢餓遍佈街巷，能登城作戰計程車兵僅剩四百餘人，個個餓到渾身無力，連舉兵器的力氣都沒有。

十個月圍城，四百餘場大小戰事，十幾萬叛軍輪番進攻，七千守軍打到僅剩殘軀。支撐張巡在前線不斷出奇制勝的根基，從來不是憑空而來，是許遠日復一日，耗盡心力統籌物資、安撫人心，硬生生把一座孤城的生存底線拉長到極限。韓愈在《張中丞傳後敘》中寫下千古定論：“守一城，扞天下，以千百就盡之卒，戰百萬日滋之師，蔽遮江淮，阻遏其勢，天下之不亡，其誰之功也？”這份功勞，許遠與張巡各佔一半，缺一不可。

很多後世讀者熟知張巡的勇猛決絕，卻常常忽略許遠的付出。

若無許遠坐鎮後方，妥善排程糧草、安撫百姓、維持城內秩序，城池根本撐不到十個月，不等叛軍攻破，城內便會因饑荒、內亂自行崩潰。

他沒有上陣斬將的高光時刻，卻默默扛下守城最磨人、最繁雜、最煎熬的全部後勤重擔，以寬厚長者的格局，包容亂世所有苦難。

至德二載十月，睢陽城內徹底油盡燈枯。僅剩四百殘兵，餓病交加，連站立都費力，城牆多處破損，無力修補。叛軍抓住時機，大舉登城，睢陽城最終陷落。

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