鍾離昧是朐縣（今江蘇連雲港）人，打小就不是省油的燈。別人小時候玩泥巴、過家家，他偏喜歡舞刀弄槍，跟著村裡的老獵戶學射箭、練拳腳，十幾歲就能把成年壯漢按在地上摩擦。後來他覺得村裡的舞臺太小，乾脆揹著一把祖傳的長劍，跑到江東闖蕩——這一闖，就闖到了項羽的跟前。

那時候項羽剛跟著叔父項梁起兵，正缺能打的猛將。項梁是名門之後，號召力強，但手下大多是江東子弟，勇猛有餘，經驗不足。鍾離昧來投奔時，正好趕上項梁招兵買馬，他二話不說，當場表演了一套絕活，看得項梁眼睛都直了：“好傢伙，這身手！”

項羽當時也在旁邊，年輕氣盛的他本來不服氣，非要跟鍾離昧比試一番。結果兩人打了幾十個回合，不分勝負，反而越打越對脾氣——都是暴脾氣，都愛打仗，都看不起那些耍嘴皮子的文人。項羽拍著鍾離昧的肩膀說：“兄弟，以後跟著我幹，有我一口肉吃，就有你一碗湯喝！”

鍾離昧一聽，心裡樂開了花。他要的就是這種“大碗喝酒、大口吃肉、打仗過癮”的日子，當即表態：“將軍去哪，我鍾離昧就去哪，刀山火海，絕不皺一下眉頭！”

當時項梁麾下有英布、龍且、季布等人，個個都是猛將，但鍾離昧有個特點——他不僅能打，還懂戰術，不像英布那樣只會猛衝，也不像龍且那樣容易輕敵。

項梁每次制定作戰計劃，鍾離昧都能插上幾句話，而且往往說到點子上。

西元前208年，項梁在定陶之戰中被章邯打敗，戰死沙場。楚軍群龍無首，人心惶惶，不少士兵都想著逃跑。這時候鍾離昧站了出來，和項羽、呂臣等人一起收攏殘餘部隊，擁立楚懷王的孫子熊心為楚王，穩定了軍心。

項羽接管楚軍後，對鍾離昧更是信任有加——畢竟是一起打過架、過過命的兄弟。他任命鍾離昧為副將，讓他統領一支精銳騎兵，每次打仗都讓他擔任先鋒。鍾離昧也沒辜負信任，每次作戰都身先士卒，砍人就跟切西瓜似的，毫不手軟。

在攻打秦軍的幾場硬仗中，鍾離昧打出了名氣。有一次，楚軍攻打城陽，秦軍死守城池，楚軍久攻不下。鍾離昧看在眼裡，急在心裡，他趁著夜色，帶著十幾個敢死隊員，順著城牆的排水口爬了上去，悄無聲息地殺了城門守衛，打開了城門。項羽率領大軍趁機湧入，一舉攻克城陽。戰後，項羽拍著鍾離昧的腦袋說：“兄弟，你這操作，簡直絕了！以後先鋒官的位置，非你莫屬！”

西元前207年，項羽率領楚軍北上救趙，迎戰章邯和王離的四十萬秦軍，這就是歷史上著名的鉅鹿之戰。這場戰役，項羽打出了“破釜沉舟”的千古名場面，而鍾離昧，則是這場戰役中最靠譜的“最強輔助”。

當時秦軍主力包圍了鉅鹿，章邯在南邊修築甬道，給王離的軍隊運送糧草。項羽知道，要想打贏，必須先切斷秦軍的糧草供應。他把這個艱鉅的任務交給了英布和鍾離昧：“你們倆率領兩萬精兵，去把章邯的甬道給我拆了！記住，只許成功，不許失敗！”

英布是出了名的狠人，打仗猛歸猛，但有時候有點冒失。鍾離昧知道，這次任務不能光靠猛，還得靠腦子。他和英布商量：“章邯的甬道防守嚴密，硬拼肯定不行，我們得分兵兩路，你率領一隊正面進攻，吸引秦軍的注意力，我率領另一隊繞到後面，趁機放火焚燒糧草，這樣才能一舉成功。”

英布覺得這個主意不錯，當即同意。於是，英布率領一隊楚軍，大張旗鼓地向甬道發起進攻。秦軍果然上當，把主力都調到了正面防守。鍾離昧則率領另一隊楚軍，趁著夜色，悄悄繞到甬道後方，神不知鬼不覺地殺了守衛，然後點燃了糧草。

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