章邯雖然是個文官，可打仗很有一套。他很快就把幾十萬刑徒編成了軍隊，還配備了武器、鎧甲，然後率軍向周文的隊伍發起進攻。周文的隊伍雖然人多，但大多是沒經過訓練的農民，根本不是秦朝正規軍（雖然是刑徒編成的，但裝備好、有紀律）的對手，很快就被章邯打得大敗。周文率軍撤退，章邯緊追不捨，最後周文在澠池（今河南澠池）自殺，西征軍全軍覆沒。

西征軍的失敗，成了張楚政權第一次危機。更要命的是，吳廣率領的隊伍在滎陽也出了問題。滎陽的守將是秦朝的三川郡守李由（丞相李斯的兒子），他很會守城，吳廣率軍攻了幾個月，都沒能把滎陽攻下來。

吳廣的手下有個叫田臧的將領，覺得吳廣不懂軍事，只會瞎指揮，就偷偷跟其他將領商量：吳廣太固執，咱們要是再跟著他這麼打下去，早晚得被章邯的軍隊消滅。不如殺了吳廣，重新制定作戰計劃！其他將領雖然覺得不妥，但也沒更好的辦法，就同意了田臧的計劃。

一天早上，田臧假傳陳勝的命令，說吳廣擁兵自重，意圖謀反，然後率軍衝進吳廣的營帳，把吳廣殺了。田臧還把吳廣的人頭送給陳勝，想邀功請賞。陳勝雖然心裡不痛快——吳廣是他的老搭檔，一起從大澤鄉起義過來的，可現在正是用人之際，他也不敢得罪田臧，只能順水推舟，封田臧為上將軍，讓他繼續攻打滎陽。

可田臧也沒比吳廣強多少。他率軍迎戰章邯的軍隊，結果在敖倉（今河南滎陽西北，秦朝的重要糧倉）被章邯打得大敗，田臧也戰死了。吳廣的隊伍就這樣全軍覆沒——短短幾個月，張楚政權的兩路人馬先後失敗，還損失了吳廣這樣的核心成員，反秦大業一下子陷入了困境。

《史記·陳涉世家》裡記載：田臧乃使諸將李歸等守滎陽城，自以精兵西迎秦軍於敖倉。與戰，田臧死，軍破。章邯進兵擊李歸等滎陽下，破之，李歸等死。這段文字雖然簡短，卻道出了張楚政權內訌的殘酷——在權力和利益面前，曾經一起並肩作戰的夥伴，也可能變成刀兵相向的敵人。

吳廣的隊伍失敗後，章邯率領秦軍繼續向東，一路上勢如破竹，很快就打到了張楚政權的都城陳縣。陳勝趕緊召集手下的將領，商量如何抵抗秦軍。

可這時候的張楚政權，已經不是當初那個團結一心的反秦團隊了。很多將領在攻佔了一些地盤後，就開始擁兵自重，不聽陳勝的命令。比如，陳勝派武臣去攻打趙國舊地，武臣攻佔邯鄲後，就自立為，不再聽從陳勝的指揮；派周市去攻打魏國舊地，周市也擁立魏國舊貴族魏咎為，脫離了張楚政權。

面對章邯的大軍，陳勝能調動的軍隊越來越少。他親自率軍駐守陳縣，還派了一個叫張賀的將領在陳縣西邊的城外駐紮，防備秦軍進攻。章邯率軍趕到後，先是打敗了張賀的軍隊，殺了張賀，然後率軍包圍了陳縣。

陳縣的守軍本來就不多，再加上看到秦軍勢大，很多士兵都偷偷逃跑了。陳勝知道陳縣守不住了，就帶著殘餘計程車兵，從陳縣東門突圍，向東南方向逃跑。章邯率軍緊追不捨，陳勝的隊伍一路上不斷有人掉隊、戰死，等到了下城父（今安徽渦陽東南）的時候，只剩下幾十個人了。

就在這時，陳勝身邊一個叫莊賈的車伕，覺得跟著陳勝遲早是死，還不如投靠秦朝，說不定能撈個一官半職。他趁陳勝不注意，偷偷拔出劍，從背後把陳勝殺了。然後，莊賈拿著陳勝的人頭，向章邯投降，還被章邯封為了。

《史記·陳涉世家》裡記載：臘月，陳王之汝陰，還至下城父，其御莊賈殺以降秦。一代反秦先鋒，從大澤鄉起義到被殺，只用了不到半年的時間。陳勝死後，他的舊部呂臣率領一支由奴隸組成的蒼頭軍，重新攻佔了陳縣，殺了莊賈，為陳勝報了仇。呂臣還把陳勝的屍體埋葬在了碭山（今安徽碭山），追封陳勝為。

陳勝雖然死了，但他點燃的反秦戰火，卻沒有熄滅。劉邦、項羽等後來的反秦領袖，都是在陳勝起義的影響下，才走上反秦道路的。可以說，陳勝是秦末農民起義的奠基人——他雖然沒能推翻秦朝，但他打破了王侯將相寧有種乎的迷信，讓老百姓知道，普通人也能反抗暴政，也能改變自己的命運。

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