官軍經過兩天的準備，終於開始進攻桃山了，而倭軍在這兩天也沒有閒著，瘋狂的加固工事，外圍設定三重土壘與空堀，入口採用折曲式虎口設計，即便官軍突破外圍防線，仍需在迂迴通道中承受來自櫓樓的箭雨洗禮。

官軍列隊之後準備攻城，由於是攻城，長兵並不適用，主要是火銃、刀牌、擲彈兵等兵種為先鋒，長槍在後，由於桃山是一座土山，倭軍沒有辦法獲取石塊，但是準備了大量的滾木，但是李如松也做了相應的準備，李如松將官軍的長槍手調上來的主要目的就是用長槍將這些滾木挑到一邊了。

李如松仔細查看了桃山的山勢，這種平緩的土山滾木的加速還算不快，官軍用長槍挑飛還是可行的，而且官軍還打造了大盾，儘可能的減少倭軍滾木對於官軍的傷害，還有裝備線膛燧發火銃的官軍善射之士，李如松給他們的命令就是射殺倭軍的軍官還有投擲滾木計程車卒，壓制倭軍的城防火力。

同時官軍的臼炮也開始試炮了，這種臼炮以青銅鑄造，重750斤，身管極短，但是裝藥不少，可以將二十四斤開花彈拋射到三里之外，但是由於採用的高拋彈道，精度確實是不高，所以要進行試炮之後才能夠齊射，以保證精度。

為了防止倭軍的滾木等對於官軍構成重大傷亡，李如松命令官軍士卒務必要迅速行動，儘快逼近桃山，而倭軍自然也是極為重視桃山的，不僅由加藤清正親自指揮豐臣秀吉麾下精銳武士還有大量的鐵炮、弓箭和僧兵駐守在此，大家都很清楚，一旦桃山有失，京都、大阪門戶洞開。

倭軍以木料和夯土臨時砌築了一道簡易的城牆，以供掩蔽倭軍士卒，便於倭軍發揚火力，同時準備了大量的守城器械，加藤清正認為官軍要向攻克桃山，肯定是要付出極大的傷亡的。倭軍在虎口外圍構築半圓形陣地，使突擊的官軍陷入守方鐵炮隊的扇形射界。還有高處的弓箭手，甚至還有倭軍之前從佛郎機人守軍購得的佛郎機也都被倭軍運來裝備在桃山上，倭軍可謂是嚴陣以待。

而李如松要奪取桃山的決心也是非常之堅定的，李如松、查大受、李寧、解生等官軍將校各自統帥部屬，快速接近桃山，由於倭軍在桃山外圍並沒有挖掘壕溝，倭軍可以毫無顧忌的使用滾木，倭軍投擲了大量的滾木，但是在李如松的準備之下，這些滾木並沒有造成很大的損失，主要是桃山相對平緩，滾木加速不快，官軍可以用長槍挑開這些滾木。

但是對於官軍威脅最大的並不是滾木，而是倭軍的鐵炮、弓箭，因為這次官軍無法使用火炮壓制倭軍的鐵炮了，官軍又是佯攻，倭軍的鐵炮確實對官軍構成了極大的威脅，所以李如松命令官軍行動一定要迅速，火銃手要迅速到位，壓制倭軍的城防火力。

而加藤清正當然也知道官軍火銃犀利，要是讓官軍火銃手集結起來，絕對可以對守軍的城防火力形成壓制，到時候倭軍都被動了，所以加藤清正命令倭軍中的弓箭手拋射箭矢，壓制官軍，不使官軍的火銃手集結起來，倭軍弓箭所用的箭矢頗重，即便是官軍都裝備了甲冑，但是面對倭軍的重箭，官軍火銃手仍然出現了傷亡。

而且倭軍的佛郎機也開火了，李如鬆氣的趕緊命令官軍的善射之士將倭軍的佛郎機打啞，清脆的火銃響聲響起了，官軍的燧發線膛火銃開火了，倭軍的炮手被官軍的鉛子擊中，很快就將倭軍的佛郎機打啞了，李如松命令官軍的擲彈兵將提前準備好的毒煙彈、毒火球等點燃投擲進桃山的工事中。

騰起的毒煙使得倭軍的眼睛收到極大的刺激，加藤清正連忙命令倭軍士卒撲滅這些毒火球，不過倭軍沒有處理這些東西的經驗，城頭上的倭軍出現了短暫的混亂，而山下的官軍炮兵也試炮完畢，官軍的臼炮發射開花彈，十多枚開花彈在桃山倭軍的頭頂爆炸，二十四斤的開花彈內裝鉛子三百，對於倭軍守城士卒造成了極大的傷亡。

而李如松當即命令官軍的擲彈兵投擲手榴彈炸燬倭軍的佛郎機，同時長槍掩護刀牌攻城，火銃壓制倭軍的火力。不過雖然城頭出現了短暫的混亂，但是守衛桃山的畢竟是倭軍的精銳，在加藤清正的指揮下，倭軍的鐵炮齊射，將攻城的官軍打倒大片，李如松見勢不妙，立即命令長槍和刀牌撤回來。

倭軍在桃山的鐵炮數量很多，官軍這個時候硬衝的話傷亡太大了，李如松命令官軍的炮兵繼續射擊，壓制倭軍城頭火力，不過現在的開花彈時靈時不靈，第二輪齊射官軍的開花彈甚至打到了官軍自己頭上，氣的李如松差點想下去將這些炮兵砍了。

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