程昱，字仲德，是東郡東阿人。他身高八尺三寸，長著漂亮的鬍鬚。當時黃巾軍起義，東阿縣的縣丞王度響應叛亂，放火燒了倉庫。縣令嚇得翻過城牆逃跑了，官吏和百姓們揹著老人和孩子向東逃往渠丘山。程昱派人去偵察王度的動靜，發現王度等人得到空城後無法守住，於是出城向西五六里外的地方駐紮。程昱對縣裡有聲望的大戶薛房等人說：“現在王度他們得到城池卻無法居住，這說明他們的實力很弱。他們不過是想搶些財物罷了，並沒有堅固的鎧甲和鋒利的武器來攻城守城。我們為什麼不一起回到城裡堅守呢？而且我們的城牆又高又厚，城內糧食充足。如果我們現在回去找縣令，共同堅守，王度他們肯定撐不了多久，我們一定能打敗他們。”

薛房等人覺得程昱說得有道理，但普通百姓卻不肯聽從，他們說：“叛軍在西邊，我們只能往東逃。”程昱對薛房等人說：“這些愚昧的百姓根本不懂得謀劃大事。”於是，程昱秘密派遣幾名騎兵在東山上舉著旗幟，讓薛房等人遠遠望見，然後大聲喊道：“叛軍已經來了！”接著就下山往城裡跑，官吏和百姓們也跟著跑回城中，找到了縣令，一起守城。王度等人來攻城，卻無法攻破，正準備離開時，程昱率領官吏和百姓開啟城門，出其不意地發起攻擊，王度等人被打得大敗而逃。東阿城因此得以保全。

初平年間，兗州刺史劉岱邀請程昱出山，但程昱沒有答應。當時劉岱與袁紹、公孫瓚結盟，袁紹把妻子兒女安置在劉岱那裡，公孫瓚也派從事範方帶領騎兵協助劉岱。後來袁紹和公孫瓚之間產生了矛盾。公孫瓚打敗了袁紹的軍隊，隨後派使者去對劉岱說，讓他把袁紹的妻兒送回去，斷絕與袁紹的關係。公孫瓚還特別叮囑範方：“如果劉岱不送回袁紹的家人，你就帶著騎兵回去。等我消滅了袁紹，就會出兵攻打劉岱。”

劉岱連續幾天都在為此事猶豫不決，別駕王彧對劉岱說：“程昱很有謀略，能夠做出正確的判斷。”於是劉岱召見程昱，向他請教對策。程昱說：“如果放棄袁紹這個近在咫尺的援助，而去尋求公孫瓚這種遠在天邊的幫助，就好比向越國借人來救溺水的孩子一樣荒唐。公孫瓚根本不是袁紹的對手。他雖然現在打敗了袁紹的軍隊，但最終還是會敗在袁紹手下。只圖眼前的利益而不考慮長遠的打算，將軍您最終一定會失敗。”

劉岱聽從了程昱的建議。範方帶著騎兵返回，還沒到地方，公孫瓚就被袁紹打得大敗。劉岱上表推薦程昱擔任騎都尉，但程昱以生病為由拒絕了。

後來劉岱被黃巾軍殺死。曹操來到兗州後，邀請程昱加入。程昱準備出發時，他的同鄉對他說：“你之前拒絕劉岱，現在卻答應曹操，這是為什麼呢？”程昱只是笑笑，並沒有回答。曹操與程昱交談後，十分賞識他，任命他為壽張縣令。曹操征討徐州時，讓程昱和荀彧留守鄄城。

這時張邈等人背叛曹操，迎接呂布，周圍的郡縣紛紛響應，只有鄄城、范縣和東阿縣沒有動搖。有投降呂布計程車兵說，陳宮準備親自帶兵去攻打東阿，還派泛嶷去攻打范縣，當地的官吏和百姓都非常害怕。荀彧對程昱說：“現在兗州大部分地區都反叛了，只剩下這三座城池。陳宮帶著重兵壓境，如果我們不能讓百姓們堅定信念，這三座城池也很難守住。你是百姓們敬仰的人，回去勸說他們，或許還有希望。”於是程昱回到家鄉，路過范縣時，他勸范縣縣令靳允說：“聽說呂布抓住了你的母親、弟弟和妻子，作為孝子，你肯定非常擔心。但如今天下大亂，英雄豪傑紛紛崛起，一定會有人能夠平定天下的動亂，這需要有智慧的人仔細選擇。得到明主的人會昌盛，失去明主的人會滅亡。陳宮背叛曹操，迎接呂布，雖然有很多城池響應，但在我看來，呂布到底是個什麼樣的人呢？呂布這個人，雖然勇猛，但缺乏親和力，剛愎自用，沒有禮貌，不過是個平庸的武夫罷了。陳宮等人只是暫時聯合在一起，他們無法真正地領導呂布。呂布的兵力雖然眾多，但最終肯定不會成功。曹操的智謀和才能是世間少有的，幾乎是上天賦予的！只要你堅守范縣，我守住東阿，那麼就像田單當年堅守即墨一樣，我們也能建立不朽的功勳。這難道不比背叛忠義、落得個母子雙亡的下場要好嗎？希望你仔細考慮一下。”靳允聽後流著眼淚說：“我絕不會有二心。”

當時泛嶷已經在范縣縣城裡了，靳允於是去見泛嶷，趁他不備，埋伏計程車兵將泛嶷刺殺，然後靳允整頓兵馬，堅守城池。徐眾評論說：靳允和曹操之間還沒有形成君臣關係。母親是至親之人，從道義上講，靳允應該去救母親。當年王陵的母親被項羽抓住，但她認為漢高祖一定能統一天下，於是自殺來堅定王陵的信念。只有心中沒有牽掛，才能全身心地去完成使命，為國家盡忠。衛國的公子開方在齊國做官，多年沒有回家，管仲認為這樣的人不孝順父母，又怎能忠於君主呢？所以不能讓他擔任相國。因此，要尋找忠臣，一定要從孝子中去挑選。靳允應該先去救母親。徐庶的母親被曹操抓住，劉備於是讓徐庶回去，這是因為劉備想要統一天下，必須體諒別人的孝心。曹操也應該讓靳允去救母親。

程昱又派騎兵切斷了倉亭津的通道，陳宮到了那裡，無法渡河。程昱回到東阿後，發現東阿縣令棗祗已經率領官吏和百姓堅守城池。同時，兗州從事薛悌也和程昱一起謀劃，最終保全了這三座城池，等待曹操回來。曹操回來後，握著程昱的手說：“如果沒有你的力量，我將無處可歸。”於是上表推薦程昱擔任東平相，駐紮在范縣。《魏書》記載：程昱年輕時曾經夢見自己登上泰山，雙手捧著太陽。程昱覺得這個夢很奇怪，就告訴了荀彧。等到兗州叛亂時，多虧程昱保全了三座城池。於是荀彧把程昱的夢告訴了曹操。曹操說：“你一定會成為我的心腹。”程昱原本叫程立，曹操在他的名字上加了一個“日”字，改名為程昱。

曹操和呂布在濮陽交戰，但曹操屢戰屢敗。後來蝗蟲氾濫，雙方都不得不撤退。袁紹趁機派人來勸說曹操聯合，還建議他把家遷到鄴城。當時曹操剛剛失去了兗州，軍糧也耗盡了，正打算答應袁紹。這時，程昱出使回來，曹操接見了他。程昱問：“我聽說將軍打算把家遷到鄴城，和袁紹聯合，這是真的嗎？”曹操說：“是的。”程昱說：“我覺得將軍大概是臨陣退縮了，不然怎麼會考慮得這麼不周全呢？袁紹佔據燕、趙一帶，有吞併天下的野心，但他沒有足夠的智慧來實現。將軍您自己覺得能屈居於他之下嗎？您有龍虎般的威風，難道要去做韓信、彭越那樣的臣子嗎？現在兗州雖然殘破，但還有三座城池，能打仗計程車兵也不下萬人。憑藉將軍您的神勇，加上荀彧、程昱等人輔佐，完全可以成就霸王之業。希望將軍再好好考慮一下！”曹操於是打消了聯合袁紹的念頭。

後來，天子遷都到許昌，任命程昱為尚書。當時兗州還沒有安定下來，又任命程昱為東中郎將，兼任濟陰太守，負責督管兗州事務。劉備失去了徐州，來投奔曹操。程昱勸曹操殺掉劉備，但曹操沒有聽從。後來，曹操派劉備去徐州截擊袁術，程昱和郭嘉一起勸曹操說：“您以前沒有除掉劉備，我們確實沒料到。現在給他兵馬，他肯定會有異心。”曹操後悔了，派人去追回劉備，但已經來不及了。正巧袁術病死，劉備到了徐州，殺掉了曹軍將領車胄，起兵反叛曹操。不久，程昱升任振威將軍。

袁紹駐紮在黎陽，準備南渡黃河。當時程昱只有七百士兵守衛鄄城。曹操聽說後，派人告訴程昱，打算給他增派兩千士兵。程昱拒絕了，說：“袁紹有十萬大軍，自認為所向無敵。他看到我兵少，一定會輕視我們，不會來進攻。如果給我增兵，他覺得我兵力增強了，就可能會來進攻。他要是進攻，我們肯定守不住，那樣反而會削弱雙方的力量。希望您不要擔心！”曹操同意了他的看法。袁紹聽說程昱兵少，果然沒有去進攻。曹操對賈詡說：“程昱的膽量，比古代勇士孟賁、夏育還要大。”程昱收羅了山林中的亡命之徒，得到幾千精兵，然後率軍與曹操會合於黎陽，討伐袁譚、袁尚。袁譚、袁尚被打敗逃走後，程昱被封為奮武將軍，賜爵安國亭侯。

曹操征討荊州時，劉備逃到了東吳。當時很多人都認為孫權一定會殺掉劉備，但程昱分析說：“孫權剛剛掌權，還沒有讓天下人畏懼。曹操天下無敵，剛剛攻下荊州，威震江南。孫權雖然有謀略，但無法單獨對抗曹操。劉備有英名，關羽、張飛都是萬人敵，孫權一定會藉助他們來抵禦曹操。局勢複雜，劉備會藉此機會壯大自己，孫權也不可能殺掉他。”後來孫權果然給了劉備很多兵馬，用來抵禦曹操。

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