曹操生性猜忌，對於難以容忍的人絕不留情，魯國人孔融便是其中之一。（孔融，字文舉。《續漢書》記載：孔融是孔子的第二十世孫。他的高祖父孔尚，曾任鉅鹿太守；父親孔宙，曾任太山都尉。孔融自幼便展現出非凡的才華。）

當時，河南尹李膺聲望極高，他命令門下嚴格篩選來訪賓客，若非當世英才賢士或世代通家的子孫，一概不予接見。孔融十多歲時，想見識李膺的為人，便來到李府門前，對守門人說：“我是李君世代通家的子孫。”李膺接見了孔融，問道：“您的祖父或父親，曾經與我有交往嗎？”孔融答道：“正是。我的先祖孔子與您的先祖老子（李耳），德行與道義相當，互為師友，那麼我與您便是累世通家了。”在座的眾人都對孔融的機敏感到驚奇，紛紛讚歎：“真是個與眾不同的童子！”

太中大夫陳煒後來到場，有人將此事告訴了他，陳煒不以為然地說：“小時候聰明的人，長大後未必出眾。”孔融立刻回應道：“照您這麼說，難道您小時候很聰明嗎？”李膺大笑，回頭對孔融說：“你長大後，必定能成為棟樑之材。”

山陽人張儉，因剛正不阿被中常侍侯覽怨恨。侯覽於是偽造文書，下令州郡逮捕張儉。張儉與孔融的兄長孔褒是舊交，逃亡時投奔孔褒。恰巧孔褒外出，當時孔融年僅十六歲，張儉見他年幼，便沒有告知自己的處境。孔融看出張儉是位長者，面露窘迫之態，便說道：“難道我不能為您提供庇護嗎？”於是將張儉留下藏匿在家中。

後來事情洩露，國相以下的官員秘密趕來搜捕，張儉得以逃脫，孔融和孔褒則立刻被逮捕入獄。孔融說：“收留藏匿張儉的是我，罪責在我，我應當受罰。”孔褒說：“他是來投奔我的，這是我的過錯，與弟弟無關，我應當承擔罪責。”兄弟倆爭相赴死，郡縣官員難以決斷，於是向上級請示。朝廷下詔，判定孔褒有罪。孔融因此名聲震動遠近，與平原人陶丘洪、陳留人居延並列，以才華出眾成為後輩中的領袖。

孔融在理論辨析和條理邏輯上雖不及居延等人，但他的超逸才華和宏闊學識卻遠超眾人。

孔融被司徒、大將軍舉薦為高第，多次升遷後擔任北軍中候、虎賁中郎將、北海相，當時年僅三十八歲。他到任時，北海剛經歷黃巾軍之亂，一片殘破。孔融著手修復城邑，尊崇學校教育，設立各級學府，大力舉薦賢才，表彰儒士。他任命彭璆為“方正”，邴原為“有道”，王修為“孝廉”；還特別下令在高密縣為鄭玄設立一個鄉，命名為“鄭公鄉”。對於本郡中無後嗣的人，以及四方客死當地的遊士，孔融都提供棺木妥善安葬。郡人甄子然以孝行聞名，卻早早去世，孔融深以為憾，便下令讓他的牌位配享縣社。他禮遇賢才的舉動竟到了如此地步。

在北海任職六年期間，劉備上表舉薦孔融兼任青州刺史。建安元年，孔融被徵召回朝擔任將作大匠，後又升任少府。每次朝會討論國事時，他總是主掌議題的核心人物，其他卿大夫不過掛名附和而已。

據《司馬彪九州春秋》記載，孔融在北海時，自認為才智卓越、遠超世人，是天賦異稟的命世之才，當時的豪傑都比不上他。他胸懷大志，甚至想整軍經武、炫耀兵威，與天下賢才一爭功業，打算在海岱地區奠定根基，不願像普通郡守那樣庸庸碌碌，只知道侍奉上級、應付官場應酬。

然而，他選拔任用的官員，多偏好標新立異之人，都是些輕佻浮躁的才子。對於通曉古事的高士，他表面上假意恭敬，禮儀雖周全，卻從不與他們討論治國大事。比如對高密鄭玄，他尊稱“鄭公”，行子孫之禮，但一涉及高談闊論的教令，就堆滿官署，雖然文辭溫雅可賞，實際推行起來卻困難重重。他雖能搭建制度框架，自身治理卻疏忽大意：租賦徵收多有拖延，甚至一時暴怒斬殺了五部督郵。奸民與汙吏勾結，在街市上胡作非為，他也無力整治。

幽州的一支精銳部隊發生叛亂，流竄到徐州，突然兵臨城下，全城百姓驚恐萬分。孔融竟隻身出城遊說，暫時穩住了叛軍的異心。他隨後與別校密謀趁夜偷襲幽州軍，取得勝利並收編了全部人馬。但沒過多久，這些降卒又再次叛逃。

後來黃巾軍逼近，孔融卻大喝美酒，親自上馬，率軍到氵來水河畔抵禦。敵軍命令先頭部隊與孔融正面相持，兩翼則直接渡河，直撲他的治所城池。城防崩潰後，孔融無法入城，逃到南縣，身邊的部下也逐漸叛離。多年來屢遭挫敗，事事無成，最終連轄境都無法保全，只能棄郡逃亡。

此後他輾轉到徐州，以北海相的身份兼任青州刺史，治所設在郡北部邊陲。他企圖依附山東勢力，外聯遼東，憑藉騎兵優勢建立根基，卻始終孤立一隅，無人響應。當時曹操、袁紹、公孫瓚各成派系、相互呼應，而孔融手下士兵不足數百，糧草不到萬斛。他卻將善於詭辯的小人王子法、劉孔慈視為心腹，而把清雋有才的左丞祖、劉義遜等士人僅當作座上客，還說這些人代表民望，不可失去。左丞祖勸孔融歸附強國以求自保，孔融不僅不聽，反而將他殺害，劉義遜見狀也失望離去。

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