對於義重提出的訴求，第一條，今井久秀爽快地答應了，畢竟自己走南闖北，對各路大名的稅收政策都較為了解，只要底下的豪族國人配合，協助義重製定一套稅法倒也不難。
但是第二條組建商隊、開闢航線就沒那麼容易了。
先說明日貿易方面，明初實行海禁後，只允許外國與明朝廷進行有時間、地點規定的朝貢貿易。外國商船載貢品及各自方物土產來華，明廷收貢品、購方物後，以“國賜”形式回酬外商所需中國物品。這個過程中因為需要使用到被稱為“勘合符”的許可證，所以又被稱為“勘合貿易”。
由於這一過程中獲利甚巨，且勘合貿易權多由控制堺的細川氏、控制博多的大內氏等大名及其麾下的大商人所掌控，因此刺激了民間走私和海盜活動滋生。
明嘉靖十七年、日天文七年（1538年），明國的大海商金子老據寧波外海的雙嶼為營，陸續招來李光頭、許棟、王直等人共同營建，並引來日本私商和葡萄牙商人，雙嶼逐步發展成為東亞海域最大的海上貿易中心，同時也是東亞私商和海寇最大的據點。
這其中，實力最為強大、掌握話事權的是福建商人李光頭與徽州商人許棟四兄弟。
“殿下應該知道，除了細川京兆和大內介，對明國的海上貿易甚為困難。特別是‘寧波之亂’後，更是隻能透過雙嶼港的許家兄弟來私底下進行，箇中難度超乎想象。”今井久秀直言不諱地道出了他的難處。
今井久秀口中的“寧波之亂”，又被稱為“爭貢事件”，是明日貿易的一個重要轉折點。
明嘉靖二年、日大永三年（1523年），大內義興以謙道宗設為綱司（正使）嚮明朝派遣遣明船。得知此事後，時任管領細川高國也以鸞岡瑞佐為綱司、宋素卿為副使，嚮明朝派遣遣明船。大內氏所持的是正德年間的勘合符，而細川氏所持的則是弘治年間過期的勘合符。
細川氏船隊晚於大內氏船隊抵達寧波市舶司。但宋素卿早已暗中向市舶司太監賴恩行賄，因此反而先被驗貨，這引起了謙道宗設的強烈不滿。而市舶司在嘉賓館款待來客時又讓細川氏使者坐在大內氏使者的上位，怒不可遏的謙道宗設舉兵叛亂，燒燬了細川氏的遣明船，襲擊了嘉賓館、東庫等地，殺死了鸞岡瑞佐，宋素卿逃往紹興。
殺紅了眼的謙道宗設又沿途燒殺搶劫，並且擊殺了前往鎮壓的浙江都指揮劉錦、千戶張鏜，綁架了指揮袁璡，劫其船逃亡海上。這件事情發生後，明朝廢除福建、浙江等地市舶司，僅留廣東市舶司一處，導致明朝與日本的貿易途徑幾近斷絕。
雖說嘉靖十五年、日天文五年（1536年），大內義隆重啟勘合貿易，但此時，明日貿易的主角已經轉為在雙嶼或是舟山群島進行的走私貿易，李光頭與許棟兄弟由此開始抬頭，並與官員和商人相互勾結，逐漸演變出規模龐大的走私集團，致使倭寇滋生，為明朝後來的“東南倭禍”埋下了伏筆。
至於和南蠻人進行貿易，今井久秀更是難上加難：“殿下可能不清楚，那幫南蠻人主要還是想和明國商人做生意，他們對於我們日本並不瞭解，別說是小浜，就是博多和堺，都鮮有那幫人的身影，更別說和他們做生意了。”
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