醉月樓於日據時期的1943年開業，老闆是陳順記茶行的陳石獅，當初甫一開業風頭就直追臺北第一樓的江山樓。

1919年，弘前櫻屋藝伎置屋的菊地千代隨大正天皇即位慶賀團來臺演出，演出結束後被江山樓高價聘請滯留臺灣。當年結識陳石獅，成為其情人。

1921年冬，誕下一女陳阿菊，1923年，不知出於何原因，留下陳阿菊離臺返日，自此音訊全無。

之後數年，坊間並無陳阿菊的訊息，直至醉月樓開業，她以女將的形象出現。但其間，1938年陳順記茶行“被迫”成了三井農林的指定仲買人，負責幾個茶葉品種的採購與代工。

被迫是陳家1945年後的對外說法，實則僅用幾年時間陳順記茶行賺得盆滿缽溢，這才有餘力拿出大筆資金開設醉月樓。

1943年，東京又遭遇一次空襲後，另一位藝名白玉子的藝伎隨慰勞團赴基隆海軍俱樂部演出，演出結束後被江山樓高價聘請滯留臺灣。

1945年，江山樓結結實實吃了兩顆盟軍航空炸彈，“無處可去”的白玉子被陳阿菊好心收留，成了醉月樓的頭牌湯女。

日據時期臺灣有不少日僑，藝伎過來走穴撈金非常正常，菊地千代和白玉子之間僅是同業者，貌似毫無關聯，但奇怪的是兩人都滯留臺灣，並都是留在江山樓。

江山樓是吳江山創立，此人本是安溪一茶農，他的叔父在臺灣混出名堂，衣錦還鄉時將他帶來臺灣見世面，在大稻埕的茶行當了七年學徒，1912年建立自己的吳記茶棧，表面上做安溪烏龍茶批發生意，暗地裡卻是從大陸走私鴉片來臺販賣。

1917年，為了獲得更高利潤，創立江山樓，既涉黃，也進入毒的終端銷售，只不過江山樓對販賣鴉片一事較低調，又有吸引眼球的臺灣有史以來三大美女之一稱號的王香禪坐鎮，江山樓的文藝氣息非常濃厚，吸引文人騷客光顧。

如給孫兒起名單字“戰”的大文化人連橫，不僅經常照顧王香禪的生意，且收其為女弟子，還有一直尋求臺灣自治之道，眼神不太好向梁啟超取經的霧峰林家林獻堂。

吳江山左手鴉片，右手美女，交好本省士紳、閩南僑商、東洋總督府，1923年便拿到三井物產菸酒專賣代理權，取得日據時期臺籍商人最高代理許可權。

1928年，國際鴉片公約生效後，鴉片生意不能堂而皇之，只能轉入地下，但吳江山手眼通天，拿到了“醫用鴉片”的特許經銷權，鴉片生意越做越大。

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